利拉德无疑算是一位人生赢家，尽管从职业生涯的履历来看，他并不算特别辉煌。然而，他在NBA的地位备受认可，甚至被评选为历史上75位最伟大的球员之一。值得注意的是，他虽然没有获得过总冠军，也没有赢得得分王，甚至在最佳阵容的评选上也仅仅获得过一次，这让他的团队领导能力显得并不顶尖。不过，他的吸金能力却是令人艳羡的，职业生涯中获得的合同大多都是天价，曾签下3份超级顶薪，即便到40岁依然能稳稳地领取高额薪水，这样的境遇让人无比羡慕。
利拉德的职业生涯起步相对较晚，他在22岁时才参加NBA选秀，不过他的即战力十分强悍。在当时，利拉德凭借出色的球技和惊人的运动能力，在选秀中以第6顺位被选中。他的新秀合同为4年1385万美元，而在菜鸟赛季他便交出了场均19分、3.1个篮板和6.5次助攻的华丽数据，最终荣获最佳新秀奖。进入职业生涯第二年，他的表现更加亮眼，场均拿下21分、4个篮板和6次助攻，他成功迈入全明星的舞台。在新秀合同的最后一年，利拉德更是交出了场均25分、4个篮板和7次助攻的优异成绩，迅速成为联盟内顶尖的控卫之一。
展开剩余64%毫无疑问，自从步入NBA的那一刻起，利拉德的表现便极为出色，他在季后赛中的绝杀瞬间更是令人印象深刻。对于开拓者这样的较小市场球队来说，利拉德无疑是其宝贵的财富。因此，他毫无悬念地与球队签下了一份价值5年1.4亿美元的超级顶薪合同。在17-18赛季，利拉德打出了巅峰表现，场均贡献27分、5个篮板和7次助攻，更是成功入选了最佳阵容，那时的他已经成为全明星赛和最佳阵容的常客，俨然是联盟中最顶尖的超级控卫。
到了2019年，开拓者再次对利拉德表现出足够的信任，提前与他续约，合同价值为4年1.76亿美元。在续约后，利拉德的表现依然可圈可点，他场均砍下30分、4个篮板和8次助攻的数据，充分展现了他作为得分手的强大实力。
尽管在21-22赛季，利拉德饱受伤病困扰，仅仅出战了29场比赛，场均数据也下降到了24分、4个篮板和7次助攻，但开拓者仍然表现出了对他的信任，给予他了一份价值2年1.21亿的提前续约合同。复出后，利拉德迅速找回状态，2023年他再次展现了自身的实力，场均轰下32.2分、4.8个篮板和7.3次助攻的数据。虽然他为了追求总冠军选择加盟雄鹿，但仅仅在队中效力两年后便遭遇跟腱断裂，造成了不可逆转的伤害。
最终，雄鹿队选择买断了利拉德的亿元合同，这样一来，在接下来的五年里，利拉德可以轻松地躺着领到每年2000万美元以上的薪水，直到他40岁。更为幸运的是，利拉德回归开拓者，再次签下了为期3年、总价值4200万美元的丰厚合同。因此，未来的几年里，不论他在伤后恢复的状态如何，利拉德都将稳妥地享受着财富的积累。
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